Fier de ses convictions politiques engagées, il inscrivait sur toutes ses guitares la phrase : This Machine Kills Fascists (« Cette machine tue les fascistes »), et ce dès les années 1930. Cet engagement est moins évident qu'on pourrait le penser dans l'Amérique de l'époque. Il s'engage également contre l'exécution de Sacco et Vanzetti en écrivant plusieurs chansons célébrant ces deux militants anarchistes et fustigeant la justice américaine qui les envoyés sur la chaise électrique en 1927. Titre : Deportee - Bruce Springsteen   Woody Guthrie  1912 -1967 Titre : Deportee - Joan Baez Titre : This Train Is Bound For Glory   Titre : Deportee - Arlo Guthrie   Woody Guthrie sur wikipédia Titre : This Train Is Bound For Glory